Валентин жив у часи правління римського імператора Клавдія ІІ, що дуже шанував військову доблесть прославлених римських легіонів, і не дуже шанував християн. Для збереження військового духу імператор видав наказ, що забороняє легіонерам одружуватися, оскільки вступивши у шлюб вони занадто багато часу проводять у родині й зайняті думками не про благо імперії й військової доблесті.

Не злякавшись імператорського гніву, молодий християнський священник Валентин продовжував таємно вінчати закоханих легіонерів. Згідно з деякими легендами, його заступництво закоханим тривало й надалі – він мирив посварених, писав любовні листи за недорікуватих і тупуватих вояків, дарував закоханим парам квіти.

Зберегти все це потай не було ніякої можливості, а оскільки Римська імперія славилась своєю повагою до законів, з кожним днем хмари тьмяніли над головою священника. Наприкінці 269 року н.е. гримнув грім – Валентин був узятий під варту, а незабаром був підписаний указ про його страту.

Легенда огортає романтичним флером і останні дні життя Валентина. Деякі легенди розповідають, що у нього закохалася сліпа дочка тюремника. Валентин як священник, що дав обітницю безшлюбності, не міг відповісти на її почуття, але в ніч перед стратою (13 лютого) надіслав їй зворушливий лист. За іншою версією, Валентин сам закохався в прекрасну дівчину, і, користуючись медичними пізнаннями, чекаючи страти, вилікував її від сліпоти.

Як усе було насправді, ми не знаємо й уже ніколи не довідаємося, але ясно одне – молодий християнський священник дійсно загинув в імя Любові. І цієї Любові було йому відпущено напрочуд багато на його коротке життя – любов до Бога, любов до прекрасної дівчини, любов до людей взагалі, яким він допомагав і як священник, і як лікар, і як просто прекрасна людина з величезною, що творить добро, душею.